モノポリーにおける確率論は大別するとサイコロの出目に関するものとボード上の土地に止まる確率の2種類あります。
・サイコロの出目
サイコロの出目については36通り、最も出やすい目は3通り×2で6つある7(約16.67％)。最も出にくい目は1通りの2と12(約2.78％)。
ゾロ目の確率は6通り(約16.67％)。2回連続でゾロ目が出る確率は約2.78％。3回連続でゾロ目が出る（＝刑務所に行く）確率は約0.46％。
・各土地に止まる確率
下にあるのは1人のプレーヤーがボードを一周する間に各土地に止まる確率を示したものです。
古くから使いまわされているものですが、確率的に有利なカラーグループと不利なカラーグループを理解するのはこれが一番分かりやすいと思います。
この表を真に受けると止まる確率の最も高い鉄道が強いように見えますが、一投レベルで見るとその確率は6分の1≒16.7％（7マス離れている）から18分の1≒5.56％（2マス・12マス離れているとき）まで変化します。
あくまで大局的な確率であることを注意してもらいたいです。
また、1ゲームレベルでは「刑務所へ行け」のマスやチャンス・共同基金の移動系カードがあるため、さらに確率が変化します。
具体的には刑務所と「刑務所へ行け」の対角線でボードを二分した上半分の土地に止まる確率は高く（ただし、刑務所そばのライトパープルに止まる可能性は若干低くなる）、下半分の土地⊿に止まる確率は低くなります。
なお、手前にチャンスのマスがある土地（バージニア通り、マービンガーデンなど）は最終盤まで土地が売れ残ることもあります。
